Реакции формил 1 пиридиний тиазол 2 олятов с бицентровыми азотсодержащими нуклеофилами особенности стабилизации зарядов в тиосемикарбазонах формил 1 пиридний тиазол 2 олятов: внутримолекулярные СН N связи внутримолекулярный перенос заряда

Abstract

Проведен синтез семи- и иосемикарбазонов 5-формил-4-(1-пиридиний)-тиазол- 2 олятов.Установлена возможность стабилизации зарядов в тиосемикарбазонах бетаин-альдегидов путем образования внутримолекулярных СН-N связей между HC(2), HC(6) атомами пиридиниевого катиона и атомами азота амидного и «азометинового» фрагмента анионоидной части путем сравнения спектров ПМР модельных соединений,резонансом α-протонов пиридиния, γ-протонов пиридиния в среде ДМСО, где ВМВС проявляются и в среде CF3COOH, где связи разрываются. В разбавленных растворах тиосемикарбазоны стабилизируются за счет образования внутримолекулярного КПЗ n-π типа путем переноса заряда от n-пары «азометинового» азота на пиридиниевый катион. Тиосемикарбазоны обладают выраженной противовирусной активностью в опытах на моделях (стафилококковый бактериофаг). Семикарбазоны проявляют умеренное кокцидиостатическое действие.