Взаимодействие активированных сульфонанилидов с аминами

Abstract

Методами электронной и ПМР-спектроскопии изучено взаимодействие сульфонанилидов RSO2NHC6H3(NO2)2-2,4 (R=CH3, C6H5CH2,C6H5), C6H5SO2N(C6H5)C6H3(NO2)2-2,4 и RSO2NHC6H2(NO2)3-2,4,6 (R=CH3, C6H5CH2,4-CH3C6H3) с бутиламином в диоксане. В случае сульфонанилидов, активированных двумя нитрогруппами, реакция останавливается на стадии образования четвертичных солей бутиламина С4Н9NH3+[RSO2NC6H3(NO2)2-2,4]-. Из сульфонанилидов с тремя нитрогруппами в аминной части молекулы вначале получаются соли С4Н9NH3+[RSO2NC6H2(NO2)3-2,4,6]-, которые далее арилируют бутиламин с образованием N-бутил-2,4,6-тринитроанилина. Спектрофотометрическим методом измерена кинетика последнего превращения.