Хиральные эффекты димеризации α-аминокислот на поверхности раздела фаз вода/пар в рамках метода РМ3

Abstract

В рамках полуэмпирического метода РМ3 были рассчитаны термодинамические параметры (эн- тальпия, энтропия и свободная энергия Гиббса) образования и димеризации α-аминокислот с общей формулой CnH2n+1CHNH2COOH (где n=5-15). Были рассмотрены гомохиральные димеры двух ти- пов: с последовательным и параллельным расположением функциональных групп. При этом угол на- клона углеводородного радикала относительно нормали к межфазной поверхности для «последова- тельных» димеров составил ~9°, а для «параллельных» ~30°. Показано, что в случае гетерохираль- ных димеров угол наклона углеводородного радикала относительно нормали к межфазной поверх- ности для «последовательных» димеров составил ~20° и ~33°, а для «параллельных» ~9°. Для всех описанных структур димеров были рассчитаны термодинамические параметры (энтальпии, энтропии и энергии Гиббса) димеризации. Показано, что данные величины ступенчато зависят от длины угле- водородного радикала и указывают на предпочтительность образования гетерохиральных димеров из рацемической смеси.