1. Електронний архів ДонНТУ м.Покровськ
  2. Наукові видання ДонНТУ
  3. Наукові періодичні видання
  4. Серія: Хімія та хімічні технології
  5. Випуск 1(20)
Будь ласка, використовуйте цей ідентифікатор, щоб цитувати або посилатися на цей матеріал: https://ea.donntu.edu.ua/jspui/handle/123456789/18404
Повний запис метаданих
Поле DCЗначенняМова
dc.contributor.authorЕресько, Александр Борисович-
dc.contributor.authorТолкунов, Валерий Сергеевич-
dc.contributor.authorТолкунов, Сергей Владимирович-
dc.date.accessioned2013-04-11T15:37:44Z-
dc.date.available2013-04-11T15:37:44Z-
dc.date.issued2013-
dc.identifier.issn2074-6652-
dc.identifier.otherУДК 547.735’83+547.728.1’83+547.735’89-
dc.identifier.urihttp://ea.donntu.edu.ua/handle/123456789/18404-
dc.description.abstractСинтезирована серия неизвестных ранее 1,2,3,4-тетрагидробензотиено[2,3-с]пири-динов, 1,2,3,4-тетрагидробензофуро[2,3-с]пиридинов, 2,3,4,5-тетрагидро-1H-[1]бензотиено[2,3-c]азе-пинов с использованием реакций Эшвайлера-Кларка и Пикте-Шпенглера.en_US
dc.description.sponsorshipThe Eschweiler-Clarke reaction is commonly used for methylation of primary or secondary amines by the action of formaldehyde in the presence of formic acid. This reaction can be used for obtaining of 2-methyltetrahydropyridines as well as azepines. The 1-R-1,2,3,4-tetrahydrobenzothieno[2,3-c]pyridines and 7-methyl-1-R-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]pyridines obtained by Pictet-Spengler reaction was used as the starting products for the synthesis of 2-methylderivatives by the Eschweiler-Clarke reaction. A different behavior of initial 2-(1-hetaryl-3)ethylamine by Pictet-Spengler reaction was found. The reaction proceeds well in the series of benzofuranes. Under similar conditions, [2-(1-benzothien-3-yl)ethyl]amine reacts with benzaldehyde to form by-products – aminoacetales. Interaction of [2-(1-benzothien-3-yl)ethyl]methylamine and benzaldehyde under Pictet-Spengler reaction occurs exclusively with the formation of aminoacetales, so this method is not applicable for the preparation of 1-aryl-2-metiltetragidrobenzotieno[2,3-c]pyridine. These pyridines were synthesized by the methylation with formaldehyde in formic acid by the reaction of Eschweiler-Clarke. Methylation of 7-methyl-1-R-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]pyridines with formic acid and formaldehyde mixture in the Eschweiler–Clarke reaction conditions does not lead to the 2,7-dimethyl-1-R-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]pyridine formation. Corresponding 2,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro[1]benzofuro[2,3-c]pyridine was obtained by this method. This compound is formed directly from the [2-(6-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethyl]amine in the Eschweiler–Clarke reaction conditions. Eschweiler-Clarke reaction proceeds well in the series of benzothienyl-3-ethyl(propyl)amine. 2-Methyl-1,2,3,4-benzothieno[2,3-c]pyridines and 2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[2,3-c]azepine were obtained by heating of 2-(1-benzothienyl-3)ethylamine and benzothienyl-3-propylamine in a mixture of 90% formic acid - formaldehyde in high yields. Benzothienyl-3-propylamine does not react with aromatic aldehydes under any conditions. We have shown that the Eschweiler–Clarke reaction conditions can be successfully used for obtaining of N-substituted derivatives of benzothieno[2,3-c]pyridines and benzothieno[2,3-c]azepine.en_US
dc.publisherДонецк, ДонНТУen_US
dc.relation.ispartofseriesНаукові праці ДонНТУ;Серія: Хімія і хімічна технологія, 2013. - Вип.1(20). - С.109-115-
dc.subject1,2,3,4-тетрагидробензофуро[2,3-с]пиридиныen_US
dc.subject2,3,4,5-тетрагидро-1H-[1]бензотиено[2,3-c]азепиныen_US
dc.subjectРеакция Эшвайлера-Кларкаen_US
dc.subjectреакция Пикте-Шпенглераen_US
dc.subject1,2,3,4 тетрагидробензотиено[2,3-с]пиридиныen_US
dc.subject2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzothieno[2,3-c]azepinesen_US
dc.subjectEschweiler–Clarke reactionen_US
dc.subjectPictet-Spengler reactionen_US
dc.subject1,2,3,4-tetrahydrobenzothieno[2,3-c]pyridinesen_US
dc.subject1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]pyridinesen_US
dc.titleРЕАКЦИЯ ЭШВАЙЛЕРА-КЛАРКА В СИНТЕЗЕ ТЕТРАГИДРОБЕНЗО-ТИЕНО[2,3-С]ПИРИДИНОВ, ТЕТРАГИДРОБЕНЗОФУРО[2,3-С]ПИРИДИНОВ, ТЕТРАГИДРОБЕНЗОТИЕНО[2,3-С]АЗЕПИНОВen_US
dc.title.alternativeESCHWEILER-CLARKE REACTION IN SYNTHESIS OF TETRAHYDROBENZOTHIENO[2,3-C]PYRIDINES, TETRAHYDROBENZOFURO [2,3-C]PYRIDINES, TETRAHYDROBENZOTHIENO[2,3-C]PYRIDINESen_US
dc.typeArticleen_US
Розташовується у зібраннях:Випуск 1(20)

Файли цього матеріалу:
Файл Опис РозмірФормат 
eresko.pdf351,47 kBAdobe PDFПереглянути/Відкрити
Показати базовий опис матеріалу Перегляд статистики


Усі матеріали в архіві електронних ресурсів захищені авторським правом, всі права збережені.